后十年,陈涉等起兵,良亦聚少年百余人。景驹自立为楚假王,在留。良欲往从之,道遇沛公。沛公将数千人,略地下邳西,遂属焉。沛公拜良为厩将。良数以《太公兵法》说沛公,沛公善之,常用其策。良为他人者,皆不省。良曰:“沛公殆天授。”故遂从之,不去见景驹。及沛公之薛,见项梁。项梁立楚怀王。良乃说项梁曰:“君已立楚后,而韩诸公子横阳君成贤,可立为王,益树党。”项梁使良求韩成,立以为韩王。以良为韩申徒,与韩王将千余人西略韩地,得数城,秦辄复取之,往来为游兵颍川。沛公之从雒阳南出辕,良引兵从沛公,下韩十余城,击破杨熊军。沛公乃令韩王成留守阳翟,与良俱南,攻下宛,西入武关。沛公欲以兵二万人击秦峣下军,良说曰:“秦兵尚强,未可轻。臣闻其将屠者子,贾竖易动以利。愿沛公且留壁,使人先行,为五万人具食,益为张旗帜诸山上,为疑兵,令郦食其持重宝啖将。”秦将果畔,欲连和俱西袭咸阳,沛公欲听之。良曰:“此独其将欲叛耳,恐士卒不从。不从必危,不如因其解击之。”沛公乃引兵击秦军,大破之。遂北至蓝田,再战,秦兵竟败。遂至咸阳,秦王子婴降沛公。
沛公入秦宫,宫室帷帐狗马重宝妇女以千数,意欲留居之。樊哙谏沛公出舍,沛公不听。良曰:“夫秦为无道,故沛公得至此。夫为天下除残贼,宜缟素为资。今始入秦,即安其乐,此所谓‘助桀为虐’。且‘忠言逆耳利于行,毒药苦口利于病’,愿沛公听樊哙言。”沛公乃还军霸上。
项羽至鸿门下,欲击沛公,项伯乃夜驰入沛公军,私见张良,欲与俱去。良曰:“臣为韩王送沛公,今事有急,亡去不义。”乃具以语沛公。沛公大惊,曰:“为将奈何?”良曰:“沛公诚欲倍项羽邪?”沛公曰:“鲰生教我距关无内诸侯,秦地可尽王,故听之。”良曰:“沛公自度能却项羽乎?”沛公默然良久,曰:“固不能也。今为奈何?”良乃固要项伯。项伯见沛公。沛公与饮为寿,结宾婚。令项伯具言沛公不敢倍项羽,所以距关者,备他盗也。及见项羽后解,语在《项羽》事中。
汉元年正月,沛公为汉王,王巴蜀。汉王赐良金百溢,珠二斗,良具以献项伯。汉王亦因令良厚遗项伯,使请汉中地。项王乃许之,遂得汉中地。汉王之国,良送至褒中,遣良归韩。良因说汉王曰:“王何不烧绝所过栈道,示天下无还心,以固项王意。”乃使良还。行,烧绝栈道。