布赖恩·爱德华兹从小在牙买加长大，成年后返回英国并留在了那里。对糖业生产的了解和人际关系有利于他成为一名成功的西印度商人。爱德华兹坚决为和自己一样的其他外居者辩护，反对批评者，否认自身虚荣、浮夸，以及想要攀附英国贵族，渴望迎娶他们的女儿。他撰写了4卷本的《英属西印度群岛殖民地民事和商业史》（The History, Civil and Commercial, of the British Colonies in the West Indies），它是研究西印度群岛历史极有价值的资料。
爱德华兹试图提升西印度群岛外居种植园主的声誉，可惜他失败了。他们最大的敌人是自己。他们喜好乘坐华丽的马车出行，连车夫都衣着光鲜，还经常去温泉疗养地和度假胜地旅行，比如埃普索姆和切尔滕纳姆。他们穿戴华丽的服装和珠宝，参加奢华的社交活动。他们还将娇生惯养、专横跋扈的儿子送到伊顿、威斯敏斯特、哈罗和温切斯特等公学，而且给孩子们提供巨额生活费，这些孩子会拿着钱在其他学生面前作威作福。据说，至少有一名西印度种植园主的儿子付钱给另一名学生，要后者替自己做数学作业。
种植糖料作物的平尼家族中就有一些富有和有影响力的外居者，他们的生活和财富在历史学家理查德·佩尔斯的著作《西印度群岛的财富》（A West-India Fortune）中得以重现。平尼家族在尼维斯拥有大型糖料种植园；在英国布里斯托尔也拥有大量资产。平尼家族的故事始于阿扎赖亚·平尼，他年轻时加入了信奉新教的蒙茅斯公爵阵营，反抗信仰天主教的詹姆士二世。阿扎赖亚被捕，被判处绞刑，但后来改为发配到西印度群岛服刑10年。1685年，他带着一本《圣经》、10加仑的萨克葡萄酒和白兰地，以及15英镑，来到了尼维斯。
阿扎赖亚发达了。他收购了几家糖料种植园，以外居种植园主的代表身份行事，还担任殖民地官员，创办了企业。其中一项生意是出售蕾丝和其他纺织品，比如糖袋，还有剪刀，这些商品是他从布里斯托尔的家人那里订购的。由于西印度群岛长期硬币短缺，他就用蔗糖和当地的其他产品抵款给他们。阿扎赖亚偶尔到访英国，1720年在英国去世。