据载，哈立德首战于扎特萨拉希尔，时间大概是633年4月末，史称“铁索之战”。此役中，哈立德玩弄一名波斯总督霍尔木兹于股掌，诱使对手在科威特东部沙漠往来追赶高度机动的穆斯林纵队。波斯一方很可能并非本国部队，而是阿拉伯雇佣军，兵力远不及史载四万之众。俟敌力竭，哈立德在卡兹玛城附近发起进攻。穆斯林的阵列不详，但可能略似于波斯军队，即按传统排布，分左右两翼和中路。发生在扎特萨拉希尔的战斗所以得名“铁索之战”，是因为据称一些波斯阵列以铁索相连，意在迫使厌战士卒并力作战，或示敌以血战到底的决心。且不论情由如何，据说，哈立德在单挑中阵斩霍尔木兹。之后，穆斯林全线发起总攻，一举击溃波斯军队。
此战告捷，哈立德北进乌布拉。另一支波斯军队似在该地集结，包括铁索之战的残兵以及据称由卡林所统的部队。后者是在霍尔木兹修书告急后伊嗣俟三世所派援兵。也许因穆斯林进兵神速而仓皇失措，或因穆萨纳所率穆斯林分遣队突降眼前而分寸大乱，卡林从乌布拉城外的纳赫尔马拉运河撤退，沿底格里斯河奔逃。经侦察获悉，波斯军队停驻于迈德海尔，想必哈立德认为卡林走错一步，似乎立抓战机，于633年4月底之前发起攻势。令人生疑的是，大河之战的经过类乎铁索之战：波斯统帅被单挑斩杀，穆斯林发动总攻，一举击溃波斯军队。穆斯林的得胜之师折向西北，溯幼发拉底河奔赴希拉。

哈立德入侵伊拉克（633）（如图）

波斯人作出回应，似决定截击哈立德，阻其到达希拉。他们或已撤走哈立德行进沿线的驻军，使敌人未遇任何集中兵力的阻击，在短时间内走过从乌布拉到希拉的大部分路程。其计划是，由恩达扎哈（据称是呼罗珊总督）率一旅之师，自泰西封出发，停驻瓦拉贾（无法确定是否为该地），在此等候由巴赫曼统领的另一支队伍，共同阻击哈立德，以优势兵力将其打垮。有人会问，两军何以不一起进兵，或曰巴赫曼行军迟缓，或曰部队无备，或曰为减轻乡村的后勤压力而另走路线，或曰因来自不同地点。但无论是何情由，分兵合进终将带来致命后果。

哈立德行动迅捷，再次超乎波斯将领预料。633年5月，哈立德先巴赫曼数日到达瓦拉贾，或已得悉另一支波斯部队将至，在对手获援前，对恩达扎哈发起强攻。接下去堪称哈立德的战术杰作：对波斯军队两翼包抄，类乎八百多年前，即公元前216年迦太基人汉尼拔在坎尼击溃罗马军队的战术。哈立德巧用周围地形，在开战前夜，将两支骑兵秘密部署于波斯营垒后的山岭背面。因穆斯林骑兵占优，或许恩达扎哈让军队依山扎营，指望山岭为后军及侧翼提供额外保护。不料，其阵地或已在对面哈立德的掌控之中。
穆斯林步兵全线出击，战斗启幕，但波斯人速占上风，将穆斯林逼退。史载，其原因或是恩达扎哈审慎动用后备军，使步兵人数占优，或是哈立德令中军且战且撤。穆斯林中军退却，诱波斯军队离开山岭，进入穆斯林的新月形战阵。哈立德随后出动骑兵，扑向暴露于外的波斯侧翼及恩达扎哈的骑兵，迫使波斯阵线向内卷曲，新月之形愈显。待波斯全军参战，哈立德发出信号，命伏于岭后的骑兵抄击敌后。因四面受敌，新月阵内拥挤不堪，波斯兵无法挥动剑矛，许多人就地受刃。哈立德不仅展现出制胜谋略，据说还在单挑中力斩号为“万人敌”的一名波斯巨人。

瓦拉贾之战（633）：布阵（图1）

哈立德兵胜瓦拉贾，常被誉为将领运用战术、速度和战场地形以寡克众的典范。据载，恩达扎哈的人马多达五万，但实际上其兵力很可能未超哈立德（至多一万五千，也许更少），并非一支真正的萨珊皇家军队，其构成包括扎特萨拉希尔和迈德海尔的残兵，以及一些来自波斯同盟阿拉伯部族的援兵和波斯地方驻军。亦有说法称，穆斯林的包抄战术虽然获胜，仍有数千萨珊士卒逃脱，包括恩达扎哈本人，不过据信他并未逃往幼发拉底河，而是遁入沙漠，后来渴死。即使瓦拉贾之胜的规模被夸大，下述说法也几乎无可置疑：哈立德实现希拉的战争目标前，在波斯帝国边境持续数月的开局之战已显示出，他是一名善战将领。

瓦拉贾之战（633）：包围（图2）

为省时间，哈立德似已选走险路：不沿幼发拉底河北进，或走商道经杜玛占达南下，而是穿越叙利亚沙漠尤为干旱的地带（被认为在古拉吉尔与苏瓦之间）。然而，行期六天，纵队带的水不够所有人马饮用。哈立德采纳泰伊部落成员拉菲·本·阿姆鲁的建言，难题得解：强迫约二十头骆驼大量饮水，封紧驼口，阻其进食或反刍，以免水被弄脏。穿行沙漠需要水时，则宰杀骆驼，自驼胃取水。此为哈立德较出名的一项策略。
不过，该做法亦无从确知。哈立德抵达叙利亚战场后，史载事件变得时序混乱，几乎无法理清。即使后世阿拉伯史家曾试图理出头绪，也以失败告终，对穆斯林进攻叙利亚城镇、罗马如何反应、穆斯林击溃罗马抵抗，未能给出连贯事序。既然罗马人与穆斯林已爆发直接冲突，罗马史籍本应更密切关注巴勒斯坦和叙利亚的军情，提供条理更清晰的记载才是。然而，狄奥法内斯、尼西比斯的以利亚，以及叙利亚人米海尔的现存记载均未提供所期望的内容。其著述语焉不详，这也许表明，多个世纪以来，罗马人的修史传统已普遍衰颓，或者这是数十年兵戈所致。他们便只好借用阿拉伯人同样自相矛盾的史籍。不过，人们最常有的共识是，大战始于波斯特拉之围，继而是阿吉纳丹之役，后佩拉、大马士革、巴勒贝克、埃梅萨相继被克，最终是耶尔穆克之战及战后余波。
且不论行军路线如何，哈立德似在苏瓦走出沙漠，通过巴尔米拉后，可能在迈尔季拉希特，趁加萨尼人庆祝节日（大概是634年4月24日的复活节）之际，将其击败。他突然现身大马士革东北，似将罗马人的防线击垮。该防线为抵御其他阿拉伯兵力而先有或临建。但记载过甚其词，令人误解，因为黎凡特地区的罗马军队看似几乎是拼凑而成，不具该有的组织架构。击溃加萨尼人之后，哈立德南下波斯特拉，去同阿布·乌拜达、舒拉比尔和耶齐德会师。

哈立德与穆斯林入侵叙利亚（634）（如图）

▷阿吉纳丹之战

穆斯林虽在634年7月中旬攻克波斯特拉，却无太多余暇庆祝胜利。舒拉比尔所派密探回报，在耶路撒冷东南约四十公里处的阿吉纳丹附近，罗马人正集结重兵。希拉克略似已亲临埃梅萨。起初，他的到来或出于行政和宗教目的，但他很快成为战略掌舵人，“运筹指挥，……参与外交谈判”。不过，虽有皇帝坐镇，且罗马统帅或是其弟狄奥多尔，屯守阿吉纳丹的罗马兵力仍被史籍严重夸大。现代史家对军队规模重新评估，结论是，兵力并未过万，中坚是亚美尼亚人，由亚美尼亚将军瓦尔丹统领。相比之下，哈立德、阿布·乌拜达、舒拉比尔、耶齐德、阿姆鲁的总兵力或达一万五千。
在阿吉纳丹，罗马人或发现敌军势众。由此可见，罗马兵力已何其不堪，同时他们对穆斯林的威胁估计不足，认为后者与其祖祖辈辈一样，又是突袭而已。然而，未等狄奥多尔集结更多兵力，穆斯林将领即发起攻击，这非同小可。
罗马与穆斯林的首度鏖兵似是恶战。双方巧施诈谋，将士英勇拼杀，对此多有记载，而穆斯林兵力似乎占优，且穆斯林最高统帅（哈立德或阿姆鲁，对此说法不一）能利用该优势克敌。为此，穆斯林军队似分三大阵营，还有三支较小的策应分队，一支由耶齐德率领做后备，另两支护卫两翼。狄奥多尔的布阵方式或与敌相类。战斗之初，罗马的远程射手试图损敌兵员，或乱其阵脚。随后是几场单挑，再后，穆斯林军队发起总攻，双方战斗惨烈，至暮输赢未显。翌日激战如昨，瓦尔丹殒命。穆斯林侧卫加入战团，罗马军队仍未溃败。耶齐德的后备分队参战后，人数优势方见效果，狄奥多尔所部开始崩溃。罗马残兵分作三股，分别逃往加沙、雅法和耶路撒冷，而阿拉伯军队狠命追击，众多敌兵受刃。
该罗马军队虽非最为精锐，但兵败阿吉纳丹的后果却不可低估。哈立德从幼发拉底河河畔起兵，穿越沙漠，攻下波斯特拉，重创罗马人匆遽建起的边防线，而此役战胜狄奥多尔，遂重挫整个罗马东境的防御。狄奥多尔和希拉克略自埃梅萨退走，回撤至叙利亚北部。穆斯林军队因而横行无忌，肆意攻袭。被弃之不顾后，罗马军民逃“向巴勒斯坦和叙利亚看似安全的有墙城镇”。罗马人想到如此避敌可以理解，因为这在以往行得通，且这些城镇和堡垒设防坚固，若守御充足，几无理由认为抵不住阿拉伯人的任何进攻。在罗马乡间和毫无防御的小型城邑抢掠已足，突袭者便会归乡。