甘蔗田里的工头几乎都是男性，他们属于种植园里最重要的劳动力之列。工头是“被正式授权的暴君”，赢得了手下受驱使的奴隶的尊重，或者说至少是畏惧。种植园主或监工要确保自身和工头在监督奴隶工作的过程中存在利害关系。只要工头的工作效率够高，一些监工和种植园主会容忍工头对女奴的性掠夺。有些种植园主走得更远，甚至向工头征求关于新奴隶的意见，乃至将他们一起带去奴隶拍卖会。工头往往也是田间奴隶的丈夫、兄弟和父亲，这使奴隶的家庭关系变得非常复杂。
玛丽·普林斯曾是安提瓜的一名黑奴，她听到黑人工头亨利在教堂里忏悔“自己对奴隶非常残忍，但是他只能这样做，因为必须要服从主人的命令……他说……有时候不得不鞭打自己的妻子或姐妹，这真的很可怕，但如果他的主人命令了，他就必须这么做”。玛丽补充道，更糟糕的是，他不得不剥光她们的衣服，即便是“生过孩子的女奴，也得在光天化日下遭受羞辱”！一名卫斯理会传教士目睹“一名看起来明显有40多岁的妇女趴在地上，衣服被极其无礼地翻了起来，有两个人摁住她的手，另有一人抓住她的脚……工头用鞭子一下又一下抽打她”。
工头这样做，肯定是得到监工批准的。监工和种植园主绝不允许工头有任何仁慈举动。在收割的季节，愤怒的皮埃尔·德萨勒惩罚了一名工头，因为那个工头说“他没有杀人的习惯”。德萨勒“将三根木桩打入地下，然后将那个工头绑在木桩上，鞭打了50下……但他还是坚称要像以往那样行事。所以我给他戴上了铁项圈”。大多数工头都服从命令，当奴隶故意或由于疾病、残疾和缺乏技能而表现不佳时，他们就会遭到工头的愤怒惩罚。
在收获季结束，需要装运的成品糖都已准备妥当，而新的耕种季节尚未开启时，疲惫的奴隶们得以享受一段短暂的欢庆喘息期。种植园主和监工会奖励给他们朗姆酒、糖，有时还有食物。西斯尔伍德记录道：“从桶里给奴隶们倒出15夸脱朗姆酒，再盛两大杯糖让他们开心一下，现在收割季已经结束。”奴隶们开始期待这类表示感激的奖励，如果这些期待未被满足，他们就容易发生反叛。