监工西斯尔伍德十分严厉，但他仍然谴责另一个监工表现得“像黑人中的疯子一样，鞭打达戈、普里穆斯等黑人，且都没有充分的缘由”。“某个夜晚”，另一个监工“喝醉酒回家后，和自己包养的非洲奴隶南妮发生了争吵，并向她开了几枪，其中一枪打在她头顶附近，另一枪击中了她的脚踝。两颗子弹似乎都嵌入了她的体内”，因此西斯尔伍德解雇了他。
监工是惩罚奴隶的煽动者或执行者，他们的决策和性格直接影响了奴隶的生活。西斯尔伍德的日记持续了36年，记录了他对家内奴隶和田间奴隶的一连串暴力惩罚，他的日记也是其他糖料种植园生活的如实写照。
和大多数监工一样，西斯尔伍德对待逃跑的奴隶尤为残忍。西斯尔伍德用一种带有足枷的长条形铁镣将逃奴哈扎特的双脚束缚住，堵上他的嘴，还将他的双手锁在一起，然后用糖蜜涂抹他的身体，让他整个白天都裸露在苍蝇面前，晚上则在没有火光的情况下任蚊子叮咬。西斯尔伍德狠狠地鞭打了另一个逃奴，“接着用盐卤、酸橙汁和鸟眼辣椒汁揉搓后者全身”。殖民当局处决了逃奴罗宾后，将他的头送了回来，西斯尔伍德将罗宾的头插在一根杆子上，以便其他奴隶能够看到这一幕，进而反思罗宾的命运。一名年老的奴隶由于在罗宾即将逃走时与他一起吃了饭，遭到了西斯尔伍德的鞭打。当逃奴波特·罗亚尔被抓回来之后，西斯尔伍德“狠狠地鞭打了他，也用盐卤好好腌制了他一番”。
西斯尔伍德也因其他各种违规行为而鞭打奴隶，比如偷吃甘蔗、吃泥巴（现在已知是钩虫病的症状），没有抓到足够的鱼，“辱骂和打扰到了威尔逊先生”“让牲畜闯进号角树底下，在夜里喝醉酒，还发出我听过的最可怕的噪声”“恶行和疏忽”“昨晚击鼓”。他曾用砍刀砍掉了一个奴隶的耳朵、脸颊和下巴，因为这个奴隶偷了玉米。19世纪，在马提尼克岛，皮埃尔·德萨勒用鞭子、铁链、铁环、脚镣，以及棺材状的地牢来惩罚奴隶犯下的类似的过错。他认为偷食物是一项严重的罪行，对此施以严厉惩罚，他记录道：“我惩罚他们在星期六只能休息半天，因为他们偷了我三串香蕉。”