在日本以外，芭蕉尤其常被视为一位孤独的隐者，在小屋外的芭蕉树（他笔名的来源）下闲坐。然而，这种看法忽视了芭蕉的社会交往和他对连歌活动的深切投入，他对连歌比俳句更喜欢。他的很多俳句作品本身的灵感就来自周游日本时所见的风景以及与他人的交往，他将它们记录在一系列诗歌游记里（他发明了“俳文”这个词来指代这类作品）。相较于避世沉思，他的行旅所表达的更多的是一种深层的不安。正如他在《奥之细道》开篇所说：“不知何如，余心迷于步行神，痴魔狂乱；情诱于道祖神，无计奈何。”
和《源氏物语》一样，芭蕉的游记也构造了诗与文的美妙融合。他抛下江户（今东京）的舒适生活，重归自然，并为自己的诗作注入新生——同时，他也在试探自己的忍耐极限，不顾自身安危，寻觅世界的朝露之美。生死大限是芭蕉游记中的永恒关注。他想象自己死于流寇或疲劳，在时空飞逝间穿行而过，正如《奥之细道》的知名开头所言：
月日者百代之过客，
来往之年亦旅人也。
有浮其生涯于舟上……或执其马鞭以迎老者。日日行役而以旅次为家。
古人亦多有死于羁旅者。不知始于何年，余亦为吹逐片云之风所诱，而浪迹海滨。
他的另一篇游记《野曝纪行》起首的俳句便确认了自己死于道中的坚定意志。
余身将野曝
秋风袭人透心寒
在这里，芭蕉的脆弱心灵无法抵御秋风，却化成一支竹笛，奏起风中的忧郁旋律。
芭蕉将他的诗歌呈现为对个体经验的表达，但他的作品常常具有社会性。他的游记反映出在一个动荡浊世中对安宁的追寻，诗人总是在此世中沉浮，尽管他试图将其抛却。引人注目的是，正当他准备开始《野曝纪行》中的旅程时，他遇到了一个弃婴：“行至富士川边，见一幼儿，约三岁，于岸边哀哀哭泣，当为双亲所弃。熬度世事之艰，或如抛入湍流之中，均生机渺茫，人命如朝露。”他自问：“然汝缘何遭此一劫？缘何为父所厌，为母所恶？”他总结道，这个孩子不当背负的悲惨命运“乃天数所定，惟汝当哭其运乖命蹇。我将前行，留汝在此”。