《离别之思》是献给三岛由纪夫的，如果我们把离别理解为早前离开美国来到日本，离别也是之后离开日本去异地，那么我们就可以把《离别之思》里的诗作视为时间跨度更大的别离诗。
同样，这种别离或告别也可以类似于芭蕉作品中的旅程，某种程度上是对现实生活的告别。梅里尔垂危的朋友保罗的原型是大卫·卡尔斯通（David Kalstone），一位文艺复兴时期和当代诗歌的研究专家。卡尔斯通还有一个研究课题，把梅里尔列为美国最重要的诗人之一。一九八六年六月，卡尔斯通逝世，他的死与艾滋病也有关联；同年十二月，梅里尔在《纽约书评》上发表了《离别之思》。然而梅里尔的传记作家兰登·哈默（Langdon Hammer）报道，卡尔斯通从未在梅奥诊所接受过治疗。相反，梅里尔是通过回忆他自己在梅奥诊所的治疗经历，再结合卡尔斯通的情形，杜撰了“保罗”这一角色。哈默说，梅里尔的日本之行“和芭蕉一样，是一个不断自我迷失的旅程”。
梅里尔和朋友参观了唐纳德·里奇在东京的公寓，发现里奇既是唯美主义者，也是苦行僧：“就两个很小的房间，摆置着实用的壁龛，一切井井有条。他所拥有的就是你所看到的：一些书，还有一些唱片。他一直不缺情人，但这些情人也是他的朋友，朋友不占空间。现在，晚上他会画画。”在下一个短章里，梅里尔描述自己用创作俳句来排遣忧愁：
保罗在地球的另一边，但坏消息不断传来……我需要某种精神上的逃避，让我可以在一些很坏的情形下能够得到排遣。于是用英文创作俳句就派上了用场：
抬眼他处望
有当地缪斯瞳眸
无神，暗无光
——目光凝滞，音节嘀哒，直到她眨眼，如浪决堤……如果每一次旅行都可以是一个微缩的小道具，那么在这次旅行中，就把我微缩成一束花。我追求的是内心的平静，一如禅宗里的射手，闭上眼也能瞄准箭靶。
唐纳德·里奇陪着他的客人游览京都和大阪，在那里他们观看了一场人形净琉璃表演，是为爱殉情的悲剧。女主角拒绝放弃她的爱而被斩首，她的头被放进一个匣子，并送到河的对岸——正是这条河把她和他的心上人隔开——她的心上人收到匣子就自尽了。在俳句中，梅里尔预见了保罗的死，并想象自己坐在船上把他的骨灰撒入河里：
永别了保罗
倾你骨灰入峡湾
小匣子，如墨
梅里尔通过sound一词（既可指峡湾，也有声音之意）巧妙地将现实和诗意串在了一起：梅里尔和他的同伴将在长岛峡湾（Long Island Sound）撒下保罗的骨灰，但他也以俳句的静默无声留下他们倾撒保罗骨灰的记忆。