大概在1418年到1423年间，20多岁的虔诚教徒圭多到了佛罗伦萨风景如画的山上小镇——菲耶索莱，进入多明我会修道院。当他宣誓成为一名僧侣时，需要取一个新名字来开启全新的生活。圭多选择弗拉·乔瓦尼（Fra Giovanni）作为教名。自此以后，人们便这样称呼他。直到去世若干年后的1455年，他被追称为“天使画家”（Angelic painter），这才以弗拉·安吉利科（Fra Angelico，天使修士）闻名于世。
名字是后话，这位修士生前就已经是声名远播的画家。在基督教世界里，没有哪位画家能够创造出他那样具有沉思氛围的图像。16世纪的意大利艺术家、富有魅力的意大利文艺复兴艺术史作者瓦萨里（Vasari）称，弗拉·安吉利科的艺术“如何赞美都不为过”，而且“极富优雅与美感”。瓦萨里对他的主题越谈越起劲，在谈到安吉利科的画作《天使报喜》（The Annunciation，约1438—1447年）时说，这幅画“不像是凡人的作品，倒像是在天堂里完成的……这幅画似乎出自圣徒或天使之手，而情况确实如此。因此，称这位虔诚的修士为弗拉·乔瓦尼·安吉利科是最为贴切的”。
瓦萨里的盛赞并不总是有理有据的，但在这一次却完全正确。弗拉·安吉利科的确很特别。他拥有旷世的智慧（多明我会素来以学者型僧侣而著称）、深刻的精神世界和非凡的艺术天赋。简而言之，他创作了西方正典中一些至为杰出的画作。
他从菲耶索莱的山上下来，到佛罗伦萨北部的圣马可修道院后，创作了日后成为其代表作的绘画。修道院所处的建筑群曾是本笃会的西尔维斯特会修士团体的幸福家园，但他们在1418年被直言不讳地告知必须搬离这里，因为他们过于懒惰。而弗拉·安吉利科等更为高雅的尊崇清规戒律的多明我会教士却不这样，他们搬进了圣马可修道院，修道院后来由超级富豪科西莫·德·美第奇（Cosimo de’ Medici）整修一新。

这幅画有着特定的功能。它在此可以调节修士的精神和情绪，便于吃饱喝足的修士爬上楼梯，回到简陋的单人小室，进行午餐后的冥想和祷告。天使报喜是《路加福音》中的著名场景，即天使加百利告知玛利亚她将成为耶稣的母亲，对这一场景的描绘是文艺复兴时期的热门主题。弗拉·安吉利科此前已经画过不止一次，但之前的版本色彩要更加丰富，画面也更加繁杂。不过，圣马可修道院的《天使报喜》却简洁到了极点——关于这一点，也是有原因的。
它不是为富有的银行家或政治家创作的艺术品，而是为圣马可修道院的普通修士画的。修士们已对这个故事耳熟能详，因此画家无须添加娱乐性的装饰来吸引他们的注意。他们需要的是一幅图像，能帮助他们脱离现实世界的日常苦难，进入上帝的神圣领域。弗拉·安吉利科的方法相当出色。他构思的这幅画，极大地改变了修士们对自己周围环境的感知。艺术家没有依照惯例在虚构的环境中呈现这一场景，而是让加百利和玛利亚的会面发生在圣马可修道院的庭院中，也就是修士们返回宿舍途中刚刚经过的庭院。
这幅画向修士们展示了另一种现实，促使他们以不同的方式来看待物质环境。通过艺术家的构思，他们所熟悉的凉廊和花园从休息场所变成了《圣经》中重要事件的发生地。这意味着修道院不仅仅是他们的尘世之家，还是他们与天使加百利和圣母玛利亚——上帝独子的母亲——共同生活的天国领土。弗拉·安吉利科在暗示，天使报喜并非什么古代事件，而是修士们完全可以理解的基督教故事，它就存在于此时此地：它与这些修士们息息相关，是其日常生活的一部分。他让修士同伴们认识到，感知世界的方式不止一种，总要考虑到另一种视角，即另一种现实。